Koloneli auastmega Jaeski on töötanud pärast Eesti NATO-sse astumist aastaid selles rahvusvahelises organisatsioonis. Samuti on ta tegus olnud Eesti kaitsevõime kujundamises. Rail Balticu ühisettevõtte Eesti filiaali asus Jaeski juhtima 2017. aastal. Enne koolidirektoriks kandideerimist oli ta võtnud puhkepausi ja kui see töökuulutus avalikuks tuli, haaras sellest kohe kinni, sest oli juba pikalt mõelnud, et tahaks kodukohta tagasi tulla. Ta on Suure-Jaani gümnaasiumi 36. lennu vilistlane ja keskhariduse omandanud sellessamas koolis, mida nüüd juhtima asub.