XX sajandi hakul oli Viljandi väga heal stardipositsioonil. 1903. aastal võeti just Viljandis esimesena kõigist Liivimaa provintsilinnadest petrooleumilampide asemel kasutusele gaasilambid. Viljandi oli Eestis üks esimesi linnu, mis sai kanalisatsiooni (1906—1911) ja veevärgi (1910—1911).
95 põnevat aastat – ühe linna lugu
Pärast Eesti iseseisvumist hakkas Viljandi eriti vilkalt arenema. Ka nõukogude ajal juhtus Viljandis tegelikult palju märkimisväärset, kuigi ajaliselt distantsilt vaadates isegi üpris kummalist.
Taasiseseisvudes tundus, et kõik läheb taas hästi. Ja eks ta üldiselt nii ka ole.
1918 Nõukogude asutused ja kommunistid põgenevad Viljandist 23. veebruaril. Päev hiljem kuulutatakse kohtuhoone trepilt välja Eesti Vabariik.
1920 Linn saab maad juurde ning et see niisama tühjalt ei seisaks, läheb kohe lahti intensiivne ehitustegevus. Järgmistel aastatel ehitatakse 144 elumaja.
1921 Viljandi veini- ja likööritehas Alko hakkab esimesena Eestis tootma vahuveini.
1922 Edukalt hakkab tööle esimene linnaliinibuss, aga ühistranspordi võlusid otsustatakse veelgi paremini kasutada ning nii hakkab buss viima isegi Tartusse ja Valka. Mõnda aega toimib lennuühendus Tallinna, Riia ja Tartuga.
1925 Linn otsustab veelgi laieneda. Krundid mõõdetakse igaks juhuks välja ka Riia maantee äärde. Majad hakkavadki kohe kerkima.
1928 Seni niisama orus loksunud järvele leiavad spordimehed uue rakenduse: alguse saab ümber Viljandi järve jooks.
1929 Algab majanduskriis. Ehitada ei taha enam keegi. Murelik raad proovib tööpuudusest üle saada ulatuslike hädaabitööde organiseerimisega. Nii ehitatakse staadion, lennuväli ja lasketiir. Kriis ei anna ikka järele. Viimases hädas tasandatakse isegi Peetrimõisa mäge.
1931 Ehitatakse põhjalikult ümber põduraks jäänud raekoda. Et aja kulg kõigil selgelt silme ees oleks, ostetakse välismaalt nelja sihverplaadiga uhke kell ning upitatakse torni.
1935 Linnavalitsus omandab oksjonil Rosenbergi pärijate kinnistu koos hoonetega ning ehitab nende asemele oma rahaga neljakorruselise hotelli- ja ärihoone, kus hakkab tööle ka peen restoran. Rahulolev Alko suurendab jälle oma toodanguvalikut.
1940 17. juunil okupeerib Punaarmee Eesti ja Viljandi, 21. juunil pööratakse terve riik ümber. Ajad lähevad väga segaseks.
1943 Jaanuaris arvutatakse sõjakahjude suuruseks Viljandis 348 818.39 krooni.
1944 Taganevad Saksa väed õhivad laskemoonalaod. Tugevasti saavad kannatada ka muud hooned. Põgenevad punaarmeelased süütavad omalt poolt hiljem kesklinna.
1945 Detsembriks saavad inimesed tagasi 1944. aastal ärakorjatud raadioaparaadid. Sellest innustatuna hakkab tööle Viljandi raadiosõlm.
1951 Septembris linastub Viljandis esimene eestikeelne värvifilm, fantaasiarikas poliitiline ulmedraama «Valgus koordis». Peaosaline Georg Ots meeldib kõigile ka värvilisena.
1955 Sügisel alustab tegevust isetegevuslik nukuteater, mis on millegipärast ainus koht terves Eesti NSV-s, kus nukud rahva kätte mängimiseks usaldatakse.
1957 Maikuus avatakse lennuühendus Tallinna, Tartu ja Pärnuga. Pilet on ainult natuke kallim kui bussiga sõites.
1958 Kogu Viljandi territooriumil keelatakse lehmapidamine. Sellest hoolimata pole piima kuhugi panna ja avatakse Viljandi piimatoodete kombinaat.
1966 Viljandis müüakse aasta jooksul 1500 televiisorit.
1969 Ka isiklikke mälestusi võib nüüd värvilisena talletada: Leola fotoateljee alustab tööd «värvilise fotograafia alal». Põhiline värvitoon on imelik pruun.
1971 Värve lisandub veelgi. Tallinna ja Jakobsoni tänava nurgale paigaldatakse esimene valgusfoor. Lastemuusikakooli juures asutatakse vanamuusikaansambel Viljandi Linnakapell. See on väga moodne samm terves Nõukogude Liidus.
1975 Veebruaris avaldatakse Leonid Brežnevi ja Leida Peipsi kirjavahetus. Viljandi kultuurimajas korraldatakse sel puhul aktus. Novembris pannakse nurgakivi Viljandi 1. keskkooli hoonele Männimäel. Nurgakive jääb üle ning üks jagub ka Ugala teatrile.
1977 Linlaste silmaring laieneb tunduvalt — valmib esimene üheksakorruseline elamu Viljandis. Soome sealt siiski kätte ei paista.
1979 Märtsis valmib rannarestoran, mis saab hiljem kuulsaks varemetena.
1981 Valmib Ugala moodne maja, mis on eriliste muudatusteta püsinud tänaseni.
1982 Kampaania «Värvid linna!» jätkub. Halli elu kirevamaks muutmiseks pannakse 16. juuli õhtul kohisema värvilised purskkaevud, mille projekteerijaks on millegipärast valitud Velikije Luki mees Aleksander Loginov.
1985 Elu läheb hoopis kirjuks. Veebruaris avatakse halli värvi haiglahoone, juunis pannakse nurgakivi Paalalinna kaubahallile, kuid see saab nimest hoolimata punane.
1988 Nõukogude impeerium ragiseb õmblustest. Segast olukorda kasutab ära end aastaid varjanud jõuluvana ning saabub detsembris Viljandisse esimest korda üle paljude aastakümnete.
1991 21. augustil on maavalitsuse saalis rahvakoosolek. Kohale saabunud Nõukogude sõjardid saavad kohkumusega teada, et viljandlased ei kuuletu Moskva riigipöörajaile.
1992 Rühm entusiaste korraldab pisikese festivali «Pärimusa», kuigi esialgu ei tea keegi täpselt, mis või kes on pärimusmuusika. Pärimusmuusika festivalile on sellegipoolest algus pandud.
2001 Märtsis avatakse vana spordihoone juurdeehitis ehk uus spordihoone.
2002 Kesklinn muutub kultuursemaks. Neljakorruseline raamatukoguhoone saab mais nurgakivi ja valmib kõigi üllatuseks juba sügisel. Nüüd saab raamatute järele liftiga sõita.
2003 Kevadel avab vanas raamatukogus uksed Kondase keskus, mis on pühendatud Eesti ühele kuulsamale naivistile Paul Kondasele. Isegi realistid rõõmustavad.
2005 Guinnessi rekordiraamatusse kanti 100 aasta vanuses Viljandi tikuvabrikus valmistatud maailma suurim, kuue meetri pikkune tuletikk. Hulgitootmisse see siiski ei jõua.
2008 Kevadel avab Viljandis uksed pärimusmuusika ait. Need on valla seniajani.
2009 Viljandi kesklinnas saab valmis betoonist Arkaadia aed. Linnarahvas pole tänaseni jõudnud üksmeelele, kas tegu on jube ilusa või lihtsalt jubeda rajatisega.
2009 Veel üks rekord Guinnessi rekordiraamatusse: ühendus Viljandi Drumlab korraldab Koidu seltsimajas hoogsa ettevõtmise, tagudes ühte ja sama rütmi ühtejärge terve kalendrikuu ehk 720 tundi.
2011 Lammutatakse 1965. aastal halvasti ja lisaks veel valesse kohta ehitatud Rubiini kino. Koleda hoone asemele külvatakse ilusat muruseemet.